ชะตากรรมของแคทเธอรีนพลิกผันอีกครั้งในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1485 เมื่อเฮนรี ทิวดอร์นำกองทัพบุกอังกฤษและดับลมหายใจของพระเจ้าริชาร์ดที่ 3 ที่ทุ่งบอสเวิร์ธในวันที่ 22 สิงหาคม พระเจ้าริชาร์ดที่ 3 ถูกสังหารระหว่างทำสมรภูมิและเฮนรี ทิวดอร์ได้ครองบัลลังก์เป็นพระเจ้าเฮนรีที่ 7 ปฐมกษัตริย์แห่งราชวงศ์ทิวดอร์ตามสิทธิ์แห่งการพิชิต ก่อนพิธีราชาภิเษกของพระเจ้าเฮนรี เอ็ดเวิร์ด บุตรชายคนโตวัย 7 ปีของแคทเธอรีนได้รับแต่งตั้งเป็นอัศวินบาร์ธ สิทธิ์ในการดูแลบุตรชายคนโตสองคนของเธอตกเป็นของมาร์กาเร็ต โบฟอร์ต มารดาของกษัตริย์ เด็กชายทั้งสองเติบโตในครัวเรือนของมาร์กาเร็ต

พระราชบัญญัติฉบับใหม่ได้ยกเลิกการเพิกถอนสิทธิ์ ไม่ใช่เพียงแค่สินสอดแต่แคทเธอรีนยังได้รับมรดก 1,000 มาร์คที่สามีทิ้งไว้ให้ในพินัยกรรมกลับคืนมา ดินแดนซึ่งเป็นสินสอดเธอประกอบด้วยที่ดินและคฤหาสน์ราวครึ่งหนึ่งของดยุคแห่งบักกิงแฮมทั้งในอังกฤษและเวลส์ ทั้งยังรวมถึงทรัพย์สินที่ดินอันกว้างใหญ่ในเคนต์, เซอร์รีย์, ลอนดอน, นอร์ฟอล์ก, กลอสเตอร์เชอร์, คอร์นวอลล์, เฮริฟอร์ด และรัฐชายแดนเวลส์ รายได้ต่อปีที่สูงถึง 2,500 ปอนด์ทำให้เธอกลายเป็นหญิงที่ร่ำรวยมาก

แคทเธอรีนสมรสกับแจสเปอร์ ทิวดอร์ พระปิตุลาวัย 55 ปีของกษัตริย์คนใหม่ที่เพิ่งถูกตั้งให้เป็นดยุคแห่งเบดฟอร์ด เขาเลี้ยงดูกษัตริย์คนใหม่มาด้วยตัวคนเดียวในช่วงที่ถูกขับไล่ไปอยู่ในเบรอตาญหลังฝ่ายแลงคัสเตอร์พ่ายแพ้ที่ทูว์กสบรีในปี ค.ศ. 1471 กษัตริย์จึงตกรางวัลให้ด้วยการสมรสกับแคทเธอรีนที่จะช่วยส่งเสริมสถานะผู้แทนกษัตริย์ในเวลส์ของเขาให้มั่นคงขึ้น การสมรสได้รับการรับรองจากสภานิติบัญญัติในวันที่ 7 พฤษภาคม ค.ศ. 1485 ทรัพย์สินที่ดินของแคทเธอรีนถูกบริหารปกครองแยกจากทรัพย์สินที่ดินของสามี แคทเธอรีนกับแจสเปอร์เข้าร่วมงานในราชสำนักช่วงเทศกาลคริสต์มาสของปี ค.ศ. 1485 พระเจ้าเฮนรีพระราชทานจอกทองคำเป็นของขวัญให้แก่แคทเธอรีน ต่อมาในเดือนมีนาคมแจสเปอร์เดินทางกลับไปเวลส์แต่แคทเธอรีนยังคงอยู่ที่วิหารสแตฟฟอร์ดใกล้กับลอนดอน พระเจ้าเฮนรีที่ 7 สมรสกับเอลิซาเบธแห่งยอร์ก หลานน้าของแคทเธอรีนในวันที่ 18 มราคม ค.ศ. 1486 แคทเธอรีนเข้าร่วมพิธีราชาภิเษกของพระราชินีเอลิซาเบธในวันที่ 25 พฤศจิกายน ค.ศ. 1487 โดยนั่งอยู๋ในรถม้าหลังพระราชินีระหว่างการเดินทางจากหอคอยลอนดอนไปวิหารเวสต์มินสเตอร์ และนั่งอยู่ข้างพระราชินีในงานเลี้ยงหลังพิธี

แคทเธอรีนใช้เวลาส่วนใหญ่ในปราสาทของดยุคแห่งเบดฟอร์ดที่ธอร์นบรีในกลอสเตอร์เชอร์ ทั้งคู่ไม่มีบุตรธิดาด้วยกัน พี่สาวของเธอซึ่งเป็นพระราชินีม่ายสิ้นพระชนม์ในวันที่ 8 มิถุนายน ค.ศ. 1492 เธออาจจะเข้าร่วมหรือไม่ได้เข้าร่วมพิธีศพที่จัดขึ้นในอีกสี่วันต่อมา แจสเปอร์ สามีของเธอเสียชีวิตในวันที่ 21 ธันวาคม ค.ศ. 1495 แคทเธอรีนไม่มีชื่ออยู่ในพินัยกรรมของเขา

วันที่ 25 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1496 แคทเธอรีนสมรสกับริชาร์ด วิงฟิลด์ผู้อ่อนวัยกว่าเธอถึง 12 ปี เขาเป็นบุตรชายคนเล็กของครอบครัวใหญ่ที่มีปัญหาด้านการเงิน จอห์นกับเอ็ดมันด์ พี่ชายสองคนของเขารับใช้อยู่ในครัวเรือนของแคทเธอรีน ริชาร์ดเองก็อาจจะเช่นกัน ทั้งคู่ไม่มีบุตรธิดาด้วยกันแต่ริชาร์ดได้ใช้ปราสาทคิมโบลตันและได้ร่วมใช้รายได้ในสแตฟฟอร์ดเป็นเงิน 1,000 ปอนด์ต่อปีในช่วงที่แคทเธอรีนยังมีชีวิตอยู่ การสมรสเกิดขึ้นโดยไม่ได้ขออนุญาตกษัตริย์ พระเจ้าเฮนรีที่ 7 จึงปรับทั้งคู่เป็นเงินก้อนโตจำนวน 2,000 ปอนด์ ทว่ากว่าการจ่ายค่าปรับจะเกิดขึ้นก็เมื่อบุตรชายคนโตของแคทเธอรีนได้ขึ้นเป็นดยุคที่ 3 แห่งบักกิงแฮมหลังแคทเธอรีนเสียชีวิตในวันที่ 18 พฤษภาคม ค.ศ. 1497 ชีวิตสมรสครั้งที่สามของเธอมีอายุเพียงปีกว่าๆ สามีคนที่สามไม่เคยลืมเธอแม้จะสมรสใหม่ในภายหลังก็ตาม ในพินัยกรรมที่เขียนขึ้นในปี ค.ศ. 1525 เขาขอให้ผู้คนสวดมนต์เพื่อขอความสงบให้แก่ดวงวิญญาณของแคทเธอรีน